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順位規則

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前の投稿 - 次の投稿 | 親投稿 - 子投稿.1 | 投稿日時 2017/5/15 19:40
公孫硫  スタッフ   投稿数: 13
置換基の順位規則(CIP順位)が分かりません。

1 –CH(CH3)-OCH3
2 –CH(OH)-CH2CH3

の2つの置換基に順位を付けようとしました。明らかに違う置換基ですので、順位が付くと思ったのですが...

最初の原子はCです。
2番目の原子はどちらもOCHです。
3番目ですが、
1では
Oに付くのがC、Cに付くのがHHHで、全体でCHHH
2では
Oに付くのがH、Cに付くのがCHHで、全体でCHHH
で同じです。
4番目ですが、
1でも2でも、Cに付くのはHHH

ということで区別がつきません。1と2と、どちらが上位なのでしょう。どなたか教えてください。

 公孫硫
投票数:0 平均点:0.00
前の投稿 - 次の投稿 | 親投稿 - 子投稿.1 | 投稿日時 2017/5/17 15:37
Hero  半人前   投稿数: 18
3番目の原子は2番目の原子の中で一番大きい原子番号の原子に付いている原子だけを比べるのではなかったでしたっけ?

とすれば,1はC,2はHなので,1が上位では?
投票数:0 平均点:0.00
公孫硫

なし Re: 順位規則

msg# 1.1.1
前の投稿 - 次の投稿 | 親投稿 - 子投稿なし | 投稿日時 2017/5/24 22:55
公孫硫  スタッフ   投稿数: 13
Hero 様

お返事が遅くなってしまいまして申し訳ありません。おっしゃる通りのようですね。

たとえば、Wikipediaでも、日本語版の方はHeroさん方式(各原子ごとに次の原子を比較する)で説明しているのですが、英語版の方は私が最初の投稿でやったような方式で説明しています(the sub-lists are arranged in decreasing order of atomic numberとなっています。the sub-listsと複数になっていて、これがどこまでを指しているのかは、厳密には明確ではないと思いますが)。ここら辺は教科書によって書いてあることが微妙に違っていて、混乱していました。

結局、Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry: Section E: Stereochemistry (Recommendations 1974), Pure & Appl. Chem., Vol. 45, pp. 11—30.を参照し、日本語版の方式(Heroさんの説明の通り)が正しいことが分かりました。ありがとうございました。

 公孫硫
投票数:0 平均点:0.00
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