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γ-lactone or δ-lactone ?

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なし γ-lactone or δ-lactone ?

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前の投稿 - 次の投稿 | 親投稿 - 子投稿.1 .2 | 投稿日時 2015/12/6 21:03
MasaTaka 
大学受験用の練習問題の解答に関して、質問します。

問題(の一部)は、
「化合物 IV(前段の問題で、2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid であると分かっています。猶、ここでは、立体異性体を無視します)を少量の酸と加熱すると、分子内脱水反応が起こり、水、化合物 VIII、そして、その他数種類の化合物が得られた。化合物 VIII は、中性で、その分子式は C6H10O6 であった。この化合物の構造式を記せ」です。

扨て、この問題の解説では、「環状構造をもつ場合には、環は、6つの原子からなることを考えると、・・・」生成した化合物 VIII は、δ-ラクトンの 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-oxan-2-one (*) である、と説明しています。

ところが、手元の L. F. Fieser and M. Fieser,”Advanced Organic Chemistry” (Maruzen Asian Edition 2nd ed. 1969) p.575 には、acids of the sugar series から、γ-lactones が容易に生成すると述べられ、化合物 IVからγ-lactone である 5-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-one (*) の生成する反応式が、図で示されています(反応条件は、不明)。

付いては、化合物 IV (2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid) の分子内脱水反応条件の違いによって、δ- 或はγ- と環状構造が異なると、理解すべきなのでしょうか? 或は、L. F. Fieser and M. Fieserの記述が古く、書き改められるべきなのでしょうか? 或は、主生成物は、5員環構造のγ-lactoneなのでしょうか?

(*) この文章に分子構造式(png 形式)を添える仕方が分かっていないので、分子模型ソフトに表示されるIUPAC名を記しました。
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